Sassetta si presenta con il tipico aspetto dei borghi medioevali, in un continuo intrecciarsi di vicoli e viuzze, al termine dei quali spesso si aprono scorci sui boschi circostanti. All'ingresso del centro storico troviamo il Palazzo Montalvo, denominato "La Vecchia Rocca". Entrando dalla porta adiacente si possono percorrere i pittoreschi vicoli lastricati sui quali si affacciano le case con pietre a vista. Al centro del paese sorge la chiesa parrocchiale di Sant'Andrea Apostolo, di incerta fondazione, ma sicuramente esistente a cavallo del XIII e del XV secolo. All'interno della chiesa sono custoditi un fonte battesimale quattrocentesco recante lo stemma degli Orlandi e varie pitture del Cinquecento e Settecento.

Non è certa la data di fondazione della chiesa, che fu ampliata e ristrutturata nel 1625 sotto la signoria di don Garcia Ramirez de Montalvo. 

La chiesa conserva alcuni dipinti del XVII secolo: si segnalano un bel dipinto su tavola della prima metà del Cinquecento raffigurante la Madonna con Bambino fra i Santi Girolamo e Antonio abate di un artista di qualità ben addentro ai modelli formali del Rinascimento toscano, e un'opera del pittore Giovan Battista Soldini, legato da amicizia alla casata Ramirez da Montalvo, dipinta a Firenze e poi trasferita nel feudo di Sassetta, in cui è reinterpretato il tema delle Stimmate di San Francesco. Il prototipo di questa opera è il dipinto del Cigoli agli Uffizi di Firenze.

La fonte battesimale a tazza è quattrocentesca, mentre la croce-reliquiario in cristallo di rocca è un'opera rinascimentale.

Il Castello si trova lungo la fortificazione del borgo antico, dietro la chiesa di Sant'Andrea Apostolo.

Sebbene sia stato costruito su fondazioni anteriori, il Castello risale al XVI secolo quando la famiglia Ramirez de Montalvo ebbe in feudo l'intero borgo.

I Montalvo erano originari della Spagna e si erano trasferiti a corte a Firenze al seguito di Eleonora da Toledo; qui ricevettero onori e importanza, tanto che Antonio Ramirez di Montalvo divenne uno dei più fidati cortigiani di Cosimo I de' Medici, ricevendo in premio un grande palazzo fiorentino e il feudo di Sassetta.

Il palazzo venne ristrutturato nel XVIII secolo. Sulla facciata resta un grande stemma familiare in pietra.

L'esposizione d'arte sacra di Sant'Andrea è allestita nella cappella annessa alla Chiesa, nel centro storico dI Sassetta.

La rassegna è stata inaugurata il 9 gennaio 2010 e si prefigge di mostrare le testimonianze più significative del ricco patrimonio artistico accumulato nel corso dei secoli in questa terra, arricchendo la conoscenza di quanto conservato sugli altari e all'interno della chiesa. I Ramirez de Montalvo governarono per oltre due secoli questo borgo e, grazie al loro ruolo di primo piano alla corte granducale, la Chiesa di Sant'Andrea fu dotata di opere d'arte e di suppellettili che riflettono il gusto in auge a Firenze. La Stauroteca: la preziosa Croce Reliquiario rinascimentale in cristallo di rocca e finimenti d'oro rappresenta una delle molteplici donazioni dei Montalvo.

Di grande rilevanza per rarità e sontuosità è il ricco corredo di paramenti sacri, piviali, tonacelle, pianete, stole, borse, manipoli e veli in gros de Tours laminati d’argento e broccati, in velluti e sete con finimenti d’oro e d’argento, con ricami in sete policrome, rappresentativi della produzione tessile uscita, tra il XVII e il XIX secolo, dalle più rinomate manifatture italiane e francesi.

Le Feste d'ottobre, che si svolgono nelle ultime tre domeniche del mese, sono caratterizzate da sagre gastronomiche e rievocazioni storiche.

In queste giornate il borgo rivive il suo passato medievale attraverso un corteo storico in costume,esibizioni degli sbandieratori e il famoso "Palio dei Ciuchi", una sfida tra i rioni cittadini.

La castagna, la polenta e la cacciagione sono gli ingredienti principali dell'offerta gastronomica, cucinati sulla base di antiche ricette.

I Percorsi d’Arte a Sassetta sono realizzati con le opere del Simposio di Scultura. Grazie al contributo della Camera di Commercio le sculture delle diverse edizioni del Simposio vengono collocate ogni anno negli angoli più caratteristici del paese: nel borgo antico o in punti di interesse storico.

Ogni scultura è identificata da una targa in legno di castagno su cui sono indicati l’autore, il nome dell’opera e una breve sintesi di ciò che l’artista ha voluto esprimere.

Viaggiando lungo i Percorsi non solo si respirano arte e cultura, ma si trovano anche le antiche bellezze di un paese che ha più di mille anni.

Il Parco di Poggio Neri è costituito da un'estesa foresta collinare , dominata da lecci e castagni, che offre molteplici opportunità di svago per chi predilige le attività all'aria aperta quali il trekking, il turismo equestre, la raccolta di funghi e castagne, la caccia, il cicloturismo.

All'interno del Parco sono stati predisposti percorsi di trekking, adeguatamente segnalati, percorribili a piedi, a cavallo o in mountain-bike. Lungo i sentieri si può sostare presso punti attrezzati per soste e pic-nic, dissetarsi attingendo a vecchie sorgenti recuperate e ripercorrere le difficili condizioni di vita dei carbonai tramite l'osservazione di una fedele ricostruzione appositamente realizzata nei pressi di un seccatoio dismesso. Si tratta del Museo del Bosco.

E' stato inoltre predisposto un sentiero percorribile dai disabili per consenitre a tutti la fruizione di questa magnifica risorsa naturale. 

Il museo del bosco ospita:

La capanna del carbonaio e della sua famiglia (fatta di zolle) 

Il luogo del desinare e un forno in pietra 

Il pollaio (costruito anch'esso con zolle)

Il seccatoio

Tutti gli arnesi necessari alla fabbricazione del carbone